No passado, esta região abrigava uma das maiores fazendas da Ilha Grande. O que restou da grandeza e prosperidade desta vila está hoje reduzido a um cemitério e à Igreja de Santana, padroeira da Ilha Grande. A igreja foi construída em 1796 pelo então dono da Fazenda de Santana, o Major Bento José da Costa, considerado na época um dos fazendeiros mais prósperos da Ilha Grande.
Em 8 de fevereiro de 1802, por ordem episcopal, a igreja passou à categoria de Matriz e, junto com ela, o povoado que passou a ser freguesia.
Devido ao grande comércio de escravos, açúcar, cachaça, café, entre outros víveres produzidos também nas fazendas próximas, Freguesia de Santana era o principal Porto da Baía da Ilha Grande.
Em 1843, a igreja passou por uma reforma, enquanto toda a Ilha Grande passou a ser denominada de Freguesia de Santana da Ilha Grande de Fora.
Hoje, felizmente, é a natureza quem reina e, se você tiver tempo, há vários tesouros escondidos. Além da praia que você vê à direita (Freguesia de Santana do Leste), existem outras que não são visíveis daqui, como as praias da Baleia, Grumixama e Lagoa Azul.
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